O percurso do Trail da Calheta inicia-se na marginal da vila da Calheta, seguindo pela praia de calhau a seguir à Central de inverno da EEM, passando pelo Estreio da Calheta; Caminho Real 23; Estrela da Calheta; Lombo da Estrela; Lombo do Salão; Quinta dos Tis; Pico Gordo; Levada velha do Rabaçal; Rabaçal; Levada das 25 Fontes; Levada da Rocha Vermelha; Malhada; Igreja da Atouguia; Lombo do Doutor; Pilrão, Caminho da Serra de Água, Porto de Recreio, e meta na Promenade junto à praia da Calheta.